2005—2007 : Альбом «Трудный возраст»
Собрав достаточно материала, МакSим начинает искать компанию, которая согласится с ней работать, и обращается к Gala Records. В компании, посмотрев демодиск певицы с записью выступления на концерте в Санкт-Петербурге, принимают решение работать с ней.
"Однажды я неожиданно приехала на танцевальный фестиваль в Питер и увидела, что песню «Трудный возраст» поёт 15 тысяч человек вместе со мной. С этой видеозаписью пришла в компанию «Гала рекордс» — руководству было уже очевидно, что людьми это воспринимается положительно ".
— МакSим
Начинается работа над первым сольным альбомом «Трудный возраст». В Москве МакSим начинает сотрудничать со штатным саунд-продюсером студии Gala Records Анатолием Стельмачёнком, который продюсирует новые песни певицы на московской студии. За это время записывается новая версия песни «Трудный возраст», а также продолжается работа над композициями «Ветром стать» и «Отпускаю».
В 2005 году происходит переиздание сингла «Трудный возраст» под названием «Трудный возраст (2005 version)». Летом, в Таллине, на композицию снимается видеоклип. Песня попадает в сотню лучших, добравшись до 46 позиции. Чтобы закрепить успех, в октябре 2005 года сингл «Нежность» переиздаётся под названием «Нежность (album edit)». На композицию снимается второе видео певицы. К МакSим приходит подлинный успех. Песня занимает первое место в чарте Русского радио «Золотой граммофон», продержавшись на нём 9 недель, а также добирается до 2 места в московском радиочарте.
28 марта 2006 года выходит дебютный альбом МакSим «Трудный возраст». За первые несколько месяцев продаётся более 200 тысяч копий пластинки, и альбом получает платиновый статус.
В октябре выходит новый сингл «Отпускаю», более лиричная и автобиографичная песня, написанная в соавторстве с подругой МакSим, Алсу Ишметовой. Видеоклип на композицию попадает в тяжёлую ротацию на всех музыкальных каналах России. «Отпускаю» стал первым синглом для МакSим, который возглавил общий радиочарт стран СНГ, продержавшись на первом месте 4 недели.
Позже певица отправляется в первый гастрольный тур в поддержку своего дебютного альбома и даёт более ста концертов, которые проходят в России, Германии, Казахстане, Белоруссии и Эстонии. Во время выступлений исполняются все песни, вошедшие в альбом, и некоторые из них в виде ремиксов. В ноябре 2006 года компания Gala Records выпускает DVD с записью первого концерта МакSим в Москве, в клубе «Тень». DVD продаётся огромными тиражами и становится самым продаваемым за всю историю рекорд-бизнеса в России.
В феврале выпускается четвёртый официальный сингл с альбома «Знаешь ли ты». Песня получает большую популярность, становится «визитной карточкой» певицы. Цифровые продажи сингла превысили 1,2 миллиона скачанных копий. С выходом этого сингла продажи альбома «Трудный возраст», уже достигнувшие 800 тысяч проданных копий, снова поднимаются вверх, достигнув к концу 2007 года более 1,5 миллиона проданных копий. Песня также возглавляет общий радиочарт стран СНГ на 2 недели, а видео на неё становится самым успешным в карьере МакSим.
В июне снимается клип на последний сингл с данного альбома «Ветром стать». Песня также возглавляет общий радиочарт стран СНГ, продержавшись на первом месте 5 недель и став самым успешным радиосинглом с альбома. По словам самой МакSим, лирика песни навеяна творчеством Анны Ахматовой.